Fenoli (C6H5OH) on väritön neulanmuotoinen kide, jolla on tunnusomainen haju. Se toimii tärkeänä raaka-aineena tiettyjen hartsien, bakteereja tappavien aineiden, säilöntäaineiden ja lääkkeiden (kuten aspiriinin) tuotannossa. Sitä voidaan käyttää myös kirurgisten instrumenttien desinfiointiin, eritteiden käsittelyyn, ihon sterilointiin, kutinan lievittämiseen ja välikorvatulehduksen hoitoon. Fenolin sulamispiste on 43 °C ja se liukenee niukkasti veteen huoneenlämmössä, mutta liukenee helposti orgaanisiin liuottimiin. Kun lämpötila ylittää 65 °C, se sekoittuu veteen missä tahansa suhteessa. Fenoli on syövyttävää ja aiheuttaa paikallista proteiinien denaturoitumista kosketuksessa ihon kanssa. Ihon kanssa kosketuksiin joutuvat fenoliliuokset voidaan pestä pois alkoholilla. Pieni osa fenolista hapettuu ilman kanssa kosketuksiin joutuessaan kinoniksi, jolloin se muuttuu vaaleanpunaiseksi. Se muuttuu violetiksi, kun se altistuu rauta-ioneille, mikä on ominaisuus, jota käytetään yleisesti fenolin testaamiseen.
Löytöhistoria
Fenolin löysi kivihiilitervasta vuonna 1834 saksalainen kemisti Friedlieb Ferdinand Runge, joten se tunnetaan myös nimellä karbolihappo. Fenoli sai laajaa tunnustusta tunnetun brittiläisen lääkärin Joseph Listerin ansiosta. Lister havaitsi, että useimmat leikkauksen jälkeiset kuolemat johtuivat haavainfektioista ja märän muodostumisesta. Sattumalta hän käytti laimennettua fenoliliuosta kirurgisten instrumenttien ja käsiensä suihkuttamiseen, mikä vähensi merkittävästi potilaiden infektioita. Tämä löytö teki fenolista tehokkaan kirurgisen antiseptisen aineen, ja Lister sai siitä arvonimen "Antiseptisen kirurgian isä".
Kemialliset ominaisuudet
Fenoli voi imeä kosteutta ilmasta ja nesteytyä. Sillä on tunnusomainen haju, ja erittäin laimeat liuokset maistuvat makeilta. Se on erittäin syövyttävää ja kemiallisesti reaktiivinen. Se reagoi aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen fenolihartseja ja bisfenoli A:ta, sekä etikkahappoanhydridin tai salisyylihapon kanssa muodostaen fenyyliasetaattia ja salisylaattiestereitä. Se voi myös läpikäydä halogenointi-, hydraus-, hapetus-, alkylointi-, karboksylointi-, esteröinti- ja eetteröintireaktioita.
Normaalilämpötiloissa fenoli on kiinteää eikä reagoi helposti natriumin kanssa. Jos fenoli kuumennetaan sulaksi ennen natriumin lisäämistä kokeessa, se pelkistyy helposti ja sen väri muuttuu kuumennettaessa, mikä vaikuttaa kokeelliseen tulokseen. Opetuksessa on käytetty vaihtoehtoista menetelmää tyydyttävien kokeellisten tulosten saavuttamiseksi yksinkertaisesti ja tehokkaasti. Koeputkeen lisätään 2–3 ml vedetöntä eetteriä, jonka jälkeen lisätään herneen kokoinen pala natriummetallia. Kun pinnalta on poistettu kerosiini suodatinpaperilla, natrium sijoitetaan eetteriin, jossa se ei reagoi. Pienen määrän fenolin lisääminen ja putken ravistaminen antaa natriumin reagoida nopeasti, jolloin muodostuu suuri määrä kaasua. Tämän kokeen periaate on, että fenoli liukenee eetteriin, mikä helpottaa sen reaktiota natriumin kanssa.
Julkaisun aika: 20. tammikuuta 2026